Chimica organica per controllo qualita'

Concetti generali

Struttura elettronica dell’atomo. Orbitali atomici e orbitali molecolari. Orbitali ibridi del carbonio: ibridazione sp3, sp2 e sp. Caratteristiche del legame pi-greco. Diagrammi di energia-coordinata di reazione. Variazione di energia libera (entalpia e entropia). Energia di attivazione. Reazioni a uno o più stadi. Stati di transizione e intermedi. Leggi cinetiche di vario ordine: costante di velocità. Acidi e basi di Brønsted-Lowry. Misura della forza acida e basica. La scala di pKa. L’effetto della struttura sul pKa. Acidi e basi di Lewis.

Alcani e cicloalcani

Geometria del legame semplice. Il sistema di nomenclatura sostitutiva (IUPAC) e la nomenclatura d’uso. Radicali alchilici e loro nomenclatura. Proprietà fisiche Analisi conformazionale e proiezioni di Newman di alcani aciclici. Tensione di anello nei cicloalcani, analisi conformazionale di del cicloesano e di cicloesani sostituiti. Calori di combustione. Alogenazione radicalica. Isomeria costituzionale e isomeria geometrica nei cicloalcani.

Alcheni

Nomenclatura e proprietà degli alcheni. Isomeria geometrica negli alcheni. Calore di idrogenazione e stabilità degli alcheni. Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni: meccanismo generale. Reazioni di addizione: idracidi (meccanismo), acqua (meccanismo), alogeni (meccanismo), idroborazione-ossidazione. Regiochimica delle reazioni di addizione. Struttura e stabilità relative dei carbocationi. Reazioni di ossidazione: sintesi di dioli vicinali, ozonolisi. Idrogenazione catalitica. Cenni sulla reattività dei dieni. Delocalizzazione elettronica.

Alchini

Nomenclatura e proprietà degli alchini. Addizioni elettrofile. Idrogenazione catalitica. Sintesi di alchini per sostituzione nucleofila. Reazioni acido-base.

Alogenoalcani

Nomenclatura e proprietà degli alogeno alcani. La reazione di sostituzione nucleofila alifatica. Principali reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN1 ed SN2 (meccanismi). Reazioni di beta-eliminazione E2 ed E1 (meccanismi) formazione di alcheni. Competizione tra meccanismi di sostituzione ed eliminazione. Sintesi dei reattivi di Grignard

Isomeri e stereochimica

Isomeri costituzionali e stereoisomeri. Chiralità ed enantiomeri. Notazione R, S.Proiezioni di Fischer. Notazione D, L. Attività ottica. Rotazione specifica. Composti con due o più stereocentri. Diastereoisomeri. Composti meso. Miscele racemiche.

Aromaticità e reazioni del benzene

Struttura del benzene. Risonanza. Regole per scrivere le formule di risonanza e per valutare la loro stabilità Requisiti per l’aromaticità. Idrocarburi aromatici. Nomenclatura di benzeni monosostituiti. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Reazioni di alogenazione (meccanismo), nitrazione (meccanismo),solfonazione (meccanismo), alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts (meccanismi). Nomenclatura di benzeni disostituiti. L’effetto dei sostituenti sulla reattività. Effetti di orientazione sulla sostituzione elettrofila aromatica. Ossidazione di alchil benzeni. Sintesi di fenolo, anilina ed acido benzoico. Cenni sui composti eterociclici: struttura elettronica, aromaticità, proprietà acido-base e sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo, furano, tiofene. Piridina: momento dipolare, ibridazione, aromaticità, proprietà acido-base. Sostituzione elettrofila aromatica della piridina

Alcoli ed eteri

Nomenclatura e proprietà fisiche degli alcoli. Acidità degli alcoli e preparazione degli alcossidi Reazioni di eliminazione: disidratazione di alcoli in ambiente acido (meccanismo); reazioni di sostituzione con acidi alogenidrici (meccanismo); reazioni di sostituzione con cloruro di tionile e trialogenuri si fosforo (sintesi di alogenuri alchilici); reazioni di ossidazione. Nomenclatura degli eteri. Reazioni di sostituzione degli eteri: scissione ossidativa. Sintesi di Williamson degli eteri (meccanismo). Struttura e reattività degli epossidi.

Ammine

Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni acido-base. Sintesi di ammine: ammonolisi di alogenuri alchilici.

Acidi carbossilici e derivati

Struttura e proprietà fisiche degli acidi carbossilici e dei derivati. Nomenclatura di acidi carbossilici e derivati. reazioni acido-base degli acidi carbossilici. la reazione di sostituzione nucleofila di acidi carbossilici e dei derivati Reattività relativa degli acidi carbossilici e dei loro derivati. Le reazioni degli acidi carbossilici: esterificazione di Fischer (meccanismo). Le reazioni dei cloruri acilici. Le reazioni degli esteri. Idrolisi degli esteri in ambiente acido (meccanismo) e basico. Transesterificazione. le reazioni delle anidridi. le reazioni delle ammidi. Riduzione di acidi carbossilici ed esteri.